European Journal of Organic Chemistry誌に論文が掲載されました。誌に論文が掲載されました。

安藤君(信州大院理工修了)と修士2年の岩渕君の研究成果がEuropean Journal of Organic Chemistry誌に論文が掲載されました。

T. Shoji, D. Ando, M. Iwabuchi, M. Yoshida, S. Mori, T. Okujima, T. Kamayachi, R. Sekiguchi, S. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2025, 2025, e202500694.

　アズレンは、通常のベンゼン系芳香族化合物とは異なる電子分布と強い双極子モーメントを有し、特有の青色や光学的・電気化学的挙動を示すため、有機エレクトロニクスやフォトニクス材料への展開が期待されています。

　本研究では、インデン環とアズレン環が縮環したインデノ[2,1-a]アズレン骨格に多様なアリール基を導入し、従来法より高効率な[8+2]型環化付加反応を鍵段階とする合成法を確立しました。得られた化合物群について単結晶X線構造解析を行った結果、インデノアズレン骨格自体は高い平面性を保持する一方で、導入したアリール基は立体反発によりほぼ直交配置をとり、分子全体の共役拡張は制限されていることが明らかとなりました。この構造的特徴は光物性にも反映されており、可視光領域での吸収や蛍光挙動は主としてアズレン部分に由来し、置換基の電子的性質に応じて吸収極大が微調整されることが確認されました。さらに、酸性溶液中で顕著なハロクロミズムが観測され、通常は弱い発光しか示さない化合物がプロトン化により可視領域で蛍光を呈する現象も明らかになりました。加えて、サイクリックボルタンメトリーによる電気化学測定からは、導入したアリール基やカルボニル基の性質に応じてHOMOおよびLUMO準位が系統的に変化し、酸化還元電位が制御可能であることが示されました。

　これらの知見は、アズレン誘導体の構造–物性相関を理解する上で新たな指針を与えるとともに、有機半導体材料や光機能性デバイスへの応用展開に資する基盤的成果であると考えられます。