Journal of Organic Chemistry誌に論文が掲載されました

当研究室の研究成果がアメリカ化学会・Journal of Organic Chemistry誌に掲載されました。

Synthesis, Structural, and Optical Properties of Azuleno[1,2‑c]pyran-1-ones: Brønsted Acid-Mediated Cyclization of 2‑Azulenylalkynes

Taku Shoji*, Nichika Sasahara, Atom Hamasaki, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Ryuta Sekiguchi, and Shunji Ito

　ピロン誘導体は、その多様な生物学的活性により医薬品への応用や、発光素子などの有機材料としても応用されている化合物です。また、アズレン誘導体も、抗炎症薬や抗潰瘍薬のような医薬品へ応用されている化合物ですが、近年では、有機半導体、太陽電池、刺激応答性材料への応用に向けて研究が行われています。したがって、これらの誘導体を組み合わせることで、個々の化合物にはない化学的、物理的、薬理学的特性を引き出すことができ、新規な有機材料や医薬品の発見につながる可能性があります。

本研究では、ブレンステッド酸を利用した2-アズレニルアルキン類の分子内環化反応による 　アズレン縮環ピロン誘導体の効率的な合成法を開発しました。本研究で得られた化合物の構造および光学的特性についても検討した結果、ピロン環が酸性条件下でプロトン化され、ピリリウムイオン構造を形成し、顕著な蛍光を示すことを明らかにしました。これらの結果は、アズレン縮環ピロン誘導体が有機電子材料や蛍光性pHセンサーへの応用に期待できることを示唆しています。